불포화 지방산

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1. 개요

불포화 지방산은 탄소-탄소 이중 결합을 하나 이상 가진 지방산으로, 대부분의 식품에 포화 지방과 함께 존재한다. 불포화 지방산은 포화 지방보다 건강에 이로운 것으로 알려져 있으며, 단일불포화 지방산과 다불포화 지방산으로 나뉜다. 단일불포화 지방산은 이중 결합을 하나 가지며, 다불포화 지방산은 두 개 이상의 이중 결합을 가진다. 불포화 지방산은 융점이 낮아 세포막의 유동성을 증가시키고, 자동 산화와 산패에 취약하다. 불포화 지방산은 오메가-3, 오메가-6, 오메가-9 지방산으로 분류되며, 각기 다른 생리적 역할을 수행한다. 특히, 오메가-3와 오메가-6 지방산의 균형 잡힌 섭취가 중요하며, 불포화 지방산은 식물성 기름, 견과류, 생선 등에 풍부하게 함유되어 있다.

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불포화 지방산
개요
올레산의 3차원 모형
정의	탄소 사슬 내에 하나 이상의 이중 결합을 가진 지방산
구조 및 종류
종류	단일 불포화 지방산 (MonoUnsaturated Fatty Acid, MUFA) 다중 불포화 지방산 (PolyUnsaturated Fatty Acid, PUFA)
시스-트랜스 이성질체	시스형, 트랜스형
오메가 표기법	이중 결합의 위치에 따라 오메가-3 지방산, 오메가-6 지방산, 오메가-9 지방산 등으로 분류
건강
긍정적 효과	콜레스테롤 수치 개선 심혈관 질환 예방
섭취 권장	적절한 섭취 권장
식품
주요 공급원	식물성 기름 (올리브유, 해바라기유, 콩기름 등) 견과류 어류
함유 지방 종류	오메가-3 지방산, 오메가-6 지방산, 오메가-9 지방산, 올레산, 리놀레산 등

2. 화학 및 영양

불포화 지방산의 탄소 사슬에는 하나 이상의 이중 결합이 존재한다. 이 이중 결합은 기하학적 구조에 따라 시스(cis) 또는 트랜스(trans) 이성질체일 수 있다. 시스 이성질체에서는 수소 원자가 이중 결합의 같은 쪽에 위치하는 반면, 트랜스 이성질체에서는 이중 결합의 서로 반대쪽에 위치한다. 자연계에 존재하는 대부분의 불포화 지방산은 시스 형태이다. 시스 이중 결합은 분자 구조에 구부러짐을 유발하여 분자들이 빽빽하게 쌓이는 것을 방해한다. 반면, 트랜스 이중 결합을 가진 지방산(트랜스 지방)은 포화 지방산처럼 비교적 선형적인 구조를 유지하려는 경향이 있다.

이러한 구조적 차이는 물리적 성질에 영향을 미친다. 불포화 지방산은 일반적으로 같은 탄소 수의 포화 지방산보다 녹는점이 낮으며, 이중 결합 수가 많을수록 녹는점은 더욱 낮아진다. 낮은 녹는점 때문에 불포화 지방산은 실온에서 주로 액체 상태로 존재하며, 이는 세포막의 유동성을 증가시키는 데 중요한 역할을 한다. 특히 어류와 같이 한랭지에 서식하는 변온동물에게 불포화 지방산의 낮은 융점은 생체막의 기능을 유지하는 데 유리하다. 반면, 포화 지방은 불포화 지방보다 산패에 더 강하고 실온에서 고체 상태를 유지하는 경향이 있어 가공 식품에 더 유용하게 사용되기도 한다.

영양학적으로 식단에서 포화 지방을 단일불포화 지방산이나 다불포화 지방산으로 대체하면 혈액 내 총 콜레스테롤 및 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 도움이 될 수 있다.^[6] 하지만 트랜스 불포화 지방(트랜스 지방)으로 대체하는 것은 건강상 권장되지 않는다.

다불포화 지방산은 심장 부정맥 예방 효과가 있을 수 있으나, 지질 과산화에 취약하다는 단점도 있다. 한 연구에서는 폐경기 이후 여성에서 다불포화 지방산 섭취가 관상동맥 죽상경화증 진행과 관련이 있을 수 있음을 시사했지만, 단일불포화 지방산은 그렇지 않았다.^[7]^[8] 불포화 지방산, 특히 이중 결합이 여러 개 있는 다불포화 지방산은 자동 산화되기 쉬워 유지의 산패나 자연 발화의 원인이 되기도 한다. 예를 들어, 리놀레산의 11번 탄소나 리놀렌산의 11번, 14번 탄소는 양쪽 이중 결합 사이에 있어 활성이 크다. 반면, 이중 결합이 하나뿐인 올레산은 상대적으로 산화되기 어렵다.

불포화 지방산이 활성 산소와 반응하여 생성되는 지질 과산화물과 라디칼은 세포 손상을 유발할 수 있다. 프리 라디칼이 세포막의 지질에서 전자를 빼앗는 연쇄 반응을 통해 세포 손상이 일어난다. 우리 몸은 이러한 산화적 손상을 막기 위해 슈퍼옥사이드 디스뮤타아제(SOD), 카탈라아제, 과산화 효소와 같은 항산화 효소와 비타민 E, 비타민 C 등의 항산화 물질을 생성한다. 비타민 E는 지질 과산화 과정에서 생성된 프리 라디칼을 제거하여 연쇄 반응을 막고, 비타민 C 등은 산화된 비타민 E를 다시 환원시켜 재사용할 수 있게 돕는다.^[2]

유지에 포함된 불포화 결합의 비율은 요오드 값으로 측정할 수 있으며, 이 값에 따라 유지를 건성유, 반건성유, 불건성유로 분류하기도 한다.

2. 1. 식품 속 불포화 지방산

거의 대부분의 식품에는 포화 지방산과 불포화 지방산이 함께 들어있다. 불포화 지방산을 많이 함유하고 있는 식품으로는 아보카도, 견과류, 올리브유 및 카놀라유와 같은 식물성 기름이 있으며, 육류 제품 역시 포화 지방과 불포화 지방을 모두 포함하고 있다.

식품 회사들은 마케팅 과정에서 포화 지방과 불포화 지방 중 어느 한쪽이 더 많으면 그 지방만을 강조하여 광고하는 경우가 많다. 따라서 올리브유와 같이 다양한 불포화 지방을 함유한 것으로 알려진 식물성 기름들에도 포화 지방이 포함되어 있다는 점을 인지할 필요가 있다.^[10]

불포화 지방은 일반적으로 포화 지방보다 건강한 것으로 간주되지만,^[9] 미국 식품의약국(FDA)은 불포화 지방의 섭취량을 일일 칼로리 섭취량의 30%를 초과해서는 안 된다고 권고했다.

다양한 식품의 구체적인 지방 조성은 아래 표를 통해 확인할 수 있다.

다양한 식품들에서 지방의 조성
음식	포화 지방산	단일불포화 지방산	다불포화 지방산
음식	전체 지방 중 질량 백분율(%)
식용유
카놀라유	08	64	28
코코넛기름	87	13	00
옥수수기름	13	24	59
면실유^[16]	27	19	54
올리브유^[13]	14	73	11
팜핵유^[16]	86	12	02
팜유^[16]	51	39	10
땅콩기름^[14]	17	46	32
겨기름	25	38	37
홍화유, 올레산^[15]	06	75	14
홍화유, 리놀레산^[16]^[17]	06	14	75
콩기름	15	24	58
해바라기씨유^[18]	11	20	69
겨자기름	11	59	21
유제품
유지방^[16]	66	30	04
일반 치즈	64	29	03
저지방 치즈	60	30	00
일반 아이스크림	62	29	04
저지방 아이스크림	62	29	04
전유	62	28	04
우유, 2%	62	30	00
*휘핑 크림^[19]	66	26	05
육류
쇠고기	33	38	05
소 등심	38	44	04
돼지 갈비살	35	44	08
햄	35	49	16
닭 가슴살	29	34	21
닭고기	34	23	30
칠면조 가슴살	30	20	30
칠면조 다리	32	22	30
생선, 오렌지 러피	23	15	46
연어	28	33	28
핫도그, 소고기	42	48	05
핫도그, 칠면조	28	40	22
햄버거	36	44	06
치즈버거	43	40	07
빵가루 입힌 치킨 샌드위치	20	39	32
구운 치킨 샌드위치	26	42	20
폴리쉬 소시지	37	46	11
칠면조 소시지	28	40	22
소시지 피자	41	32	20
치즈 피자	60	28	05
견과류
볶은 아몬드	09	65	21
볶은 캐슈	20	59	17
볶은 마카다미아	15	79	02
볶은 땅콩	14	50	31
볶은 피칸	08	62	25
아마	08	23	65
참깨	14	38	44
콩	14	22	57
해바라기씨	11	19	66
볶은 호두	09	23	63
과자 및 빵류
캔디, 초콜릿 바	59	33	03
과일맛 캔디	14	44	38
오트밀 건포도 쿠키	22	47	27
초콜릿 칩 쿠키	35	42	18
케이크	60	25	10
데니쉬 페이스트리	50	31	14
식탁에 또는 요리 중에 첨가되는 지방
버터, 스틱	63	29	03
버터, 휘프트	62	29	04
마가린, 스틱	18	39	39
마가린, 통	16	33	49
마가린, 가벼운 통	19	46	33
라드	39	45	11
쇼트닝	25	45	26
닭고기 지방	30	45	21
쇠고기 지방	41	43	03
거위고기 지방^[20]	33	55	11
드레싱, 블루 치즈	16	54	25
드레싱, 라이트 이탈리안	14	24	58
기타
계란 노른자 지방^[21]	36	44	16
아보카도^[22]	16	71	13
표에 특별히 명시되지 않은 경우 참조는 다음과 같다.^[23]
* 3%는 트랜스 지방이다.

2. 2. 불포화 지방산 분석

화학 분석에서 지방산은 메틸 에스터의 기체 크로마토그래피에 의해 분리된다.^[11] 또한, 박층 크로마토그래피로 불포화 이성질체들의 분리가 가능하다.^[12]

3. 인슐린 저항성과 식이 지방

단일불포화 지방, 특히 올레산이 풍부한 식단은 인슐린 저항성의 발생률을 낮추는 경향이 있다. 반면, 다불포화 지방산(특히 아라키돈산)과 포화 지방산(아라키드산 등) 함량이 높은 식단은 인슐린 저항성 발생률을 높이는 것으로 나타났다. 이러한 식이 지방의 비율은 사람의 골격근 인지질 등 다른 조직에서도 유사하게 반영된다.^[10] 그러나 최근에는 다불포화 지방산이 오히려 인슐린 저항성을 막는다는 상반된 연구 결과도 제시되고 있다.^[10]

3. 1. 오메가 지방산과 염증

식이 지방과 인슐린 저항성 사이의 관계는 염증과의 관계와 관련이 있는 것으로 보인다. 이는 식이 지방의 종류, 특히 오메가-3 지방산, 오메가-6 지방산, 오메가-9 지방산의 섭취 비율에 따라 부분적으로 조절된다. 오메가-3 지방산과 오메가-9 지방산은 항염증성, 즉 염증을 줄이는 효과가 있는 것으로 여겨지는 반면, 오메가-6 지방산은 전염증성, 즉 염증을 촉진하는 경향이 있는 것으로 생각된다. 다만, 오메가-6 지방산의 영향은 폴리페놀 섭취나 운동 등 다른 요인에 의해 조절될 수 있다.

생물학적으로는 전염증성 및 항염증성 지방 모두 필요하지만, 많은 현대 식단, 특히 미국 식단에서는 오메가-6 지방산 섭취 비율이 지나치게 높아 염증 반응을 촉진하고 인슐린 저항성을 강화하는 경향이 있다.^[10] 이러한 지방산 비율은 사람의 골격근 인지질 등에서도 나타난다.

한편, 단일불포화 지방(특히 올레산)이 많은 식단은 인슐린 저항성 발생률을 낮추는 반면, 다불포화 지방(특히 아라키돈산)과 포화 지방(아라키드산 등)이 많은 식단은 인슐린 저항성 발생률을 높인다는 연구 결과도 있다. 그러나 최근에는 다불포화 지방이 오히려 인슐린 저항성을 막는다는 상반된 연구 결과도 제시되고 있다.^[10]

4. 막 조성과 대사

포유류와 파충류의 세포막에 대한 연구 결과, 포유류의 세포막은 파충류보다 도코사헥사엔산(DHA)이나 오메가-3 지방산과 같은 다불포화 지방산의 비율이 더 높은 것으로 나타났다.^[24] 조류의 지방산 조성은 포유류와 비슷한 비율을 보였지만, 동일한 신체 크기를 기준으로 할 때 오메가-6 지방산 대비 오메가-3 지방산의 양이 3분의 1가량 더 적었다.^[25]

이러한 지방산의 조성은 세포막의 유동성을 증가시키는 동시에, H⁺ 및 Na⁺과 같은 다양한 이온에 대한 투과성을 높여 세포막을 유지하는 데 드는 에너지 비용을 증가시킨다. 이러한 유지 비용은 포유류와 조류가 높은 대사율을 보이고 온혈 상태를 유지하는 주요 원인 중 하나로 주장되어 왔다.^[24]

세포막의 다불포화 지방산 함량 증가는 만성적인 저온 환경에 대한 적응 반응으로 나타나기도 한다. 예를 들어, 어류는 더 추운 환경에서 세포막의 유동성과 기능을 적절히 유지하기 위해 막 내 단일불포화 지방산과 다불포화 지방산의 비율을 높인다.^[26]^[27]

5. 불포화 지방산의 성질

불포화 지방산은 같은 탄소 수를 가진 포화 지방산에 비해 융점이 낮으며, 분자 내 이중 결합의 수가 많을수록 융점은 더욱 낮아지는 특징을 가진다. 이러한 낮은 융점은 특히 어류와 같이 한랭지에 서식하는 변온동물에게 중요한데, 체온이 낮아져도 세포막의 유동성을 유지하는 데 도움을 주기 때문이다. 어류는 실제로 다양하고 많은 종류의 불포화 지방산을 이용하고 있다.

이중 결합은 그 기하학적 구조에 따라 시스(cis) 또는 트랜스(trans) 형태로 존재할 수 있다. 시스 형태에서는 수소 원자들이 이중 결합을 기준으로 같은 쪽에 위치하는 반면, 트랜스 형태에서는 서로 반대쪽에 위치한다. 자연계에 존재하는 대부분의 불포화 지방산은 시스 형태이다. 시스 이중 결합은 탄소 사슬을 구부러지게 만들어 분자들이 빽빽하게 쌓이는 것을 방해한다. 이러한 구조적 특징 때문에 불포화 지방산은 포화 지방산보다 낮은 온도에서 액체 상태를 유지하며, 세포막의 유동성을 증가시키는 역할을 한다.

반면, 포화 지방은 분자 구조가 직선에 가까워 차곡차곡 쌓이기 쉬우므로 실온에서 고체 상태를 유지하는 경향이 강하고, 화학적으로도 불포화 지방보다 안정적이어서 산패에 더 강하다. 이러한 이유로 가공 식품에는 포화 지방이 더 많이 사용되기도 한다.

식단에서 포화 지방을 불포화 지방(단, 트랜스 불포화 지방 제외)으로 대체하면 혈액 내 총 콜레스테롤 및 저밀도 지질단백질(LDL) 콜레스테롤 수치를 낮추는 데 도움이 될 수 있다.^[6] 특히 다불포화 지방산은 심장 부정맥 예방에 긍정적인 영향을 줄 수 있다는 연구 결과도 있다. 하지만 상대적으로 지방 섭취량이 적은 폐경 후 여성들을 대상으로 한 연구에서는, 다불포화 지방산이 관상동맥 죽상경화증 진행과 관련이 있을 수 있다는 결과가 나오기도 했는데, 이는 다불포화 지방산이 단일불포화 지방산보다 산화되기 쉽다는 점과 관련될 수 있다.^[7]^[8]

대표적인 불포화 지방산으로는 팔미톨레산, 올레산, 미리스톨레산, 리놀레산, 아라키돈산 등이 있다. 불포화 지방이 풍부한 식품으로는 아보카도, 견과류, 올리브유, 카놀라유와 같은 식물성 기름이 잘 알려져 있다. 육류에도 포화 지방과 불포화 지방이 모두 함유되어 있다.

일반적으로 불포화 지방은 포화 지방보다 건강한 지방으로 간주되지만,^[9] 미국 식품의약국(FDA)은 총 지방 섭취량을 일일 칼로리 섭취량의 30% 이하로 유지할 것을 권장하며, 이는 불포화 지방 섭취량에도 해당된다. 대부분의 식품에는 포화 지방과 불포화 지방이 함께 들어있으며, 마케팅에서는 둘 중 더 많은 비율을 차지하는 지방을 강조하는 경향이 있다. 예를 들어, 올리브유는 불포화 지방 함량이 높지만 포화 지방도 일부 포함하고 있다.^[10]

화학적으로 지방산을 분석할 때는 주로 메틸 에스터 형태로 변환한 뒤 기체 크로마토그래피를 이용해 분리한다.^[11] 또한, 박층 크로마토그래피를 사용하면 불포화 이성질체들을 분리하는 것도 가능하다.^[12]

다양한 식품들에서 지방의 조성
음식	포화 지방산	단일불포화 지방산	다불포화 지방산
음식	전체 지방 중 질량 백분율(%)
식용유
카놀라유	8	64	28
코코넛기름	87	13	0
옥수수기름	13	24	59
면실유^[16]	27	19	54
올리브유^[13]	14	73	11
팜핵유^[16]	86	12	2
팜유^[16]	51	39	10
땅콩기름^[14]	17	46	32
겨기름	25	38	37
홍화유, 올레산^[15]	6	75	14
홍화유, 리놀레산^[16]^[17]	6	14	75
콩기름	15	24	58
해바라기씨유^[18]	11	20	69
겨자기름	11	59	21
유제품
유지방^[16]	66	30	4
일반 치즈	64	29	3
저지방 치즈	60	30	0
일반 아이스크림	62	29	4
저지방 아이스크림	62	29	4
전유	62	28	4
우유, 2%	62	30	0
*휘핑 크림^[19]	66	26	5
육류
쇠고기	33	38	5
소 등심	38	44	4
돼지 갈비살	35	44	8
햄	35	49	16
닭 가슴살	29	34	21
닭고기	34	23	30
칠면조 가슴살	30	20	30
칠면조 다리	32	22	30
생선, 오렌지 러피	23	15	46
연어	28	33	28
핫도그, 소고기	42	48	5
핫도그, 칠면조	28	40	22
햄버거	36	44	6
치즈버거	43	40	7
빵가루 입힌 치킨 샌드위치	20	39	32
구운 치킨 샌드위치	26	42	20
폴리쉬 소시지	37	46	11
칠면조 소시지	28	40	22
소시지 피자	41	32	20
치즈 피자	60	28	5
견과류
볶은 아몬드	9	65	21
볶은 캐슈	20	59	17
볶은 마카다미아	15	79	2
볶은 땅콩	14	50	31
볶은 피칸	8	62	25
아마	8	23	65
참깨	14	38	44
콩	14	22	57
해바라기씨	11	19	66
볶은 호두	9	23	63
과자 및 빵류
캔디, 초콜릿 바	59	33	3
과일맛 캔디	14	44	38
오트밀 건포도 쿠키	22	47	27
초콜릿 칩 쿠키	35	42	18
케이크	60	25	10
데니쉬 페이스트리	50	31	14
식탁에 또는 요리 중에 첨가되는 지방
버터, 스틱	63	29	3
버터, 휘프트	62	29	4
마가린, 스틱	18	39	39
마가린, 통	16	33	49
마가린, 가벼운 통	19	46	33
라드	39	45	11
쇼트닝	25	45	26
닭고기 지방	30	45	21
쇠고기 지방	41	43	3
거위고기 지방^[20]	33	55	11
드레싱, 블루 치즈	16	54	25
드레싱, 라이트 이탈리안	14	24	58
기타
계란 노른자 지방^[21]	36	44	16
아보카도^[22]	16	71	13
표에 특별히 명시되지 않은 경우 참조는 다음과 같다.^[23]
* 3%는 트랜스 지방이다.

5. 1. 자동 산화와 산패

불포화 지방산은 이중 결합이 여러 개 있을 때 자동 산화되기 쉬우며, 이는 유지의 산패나 자연 발화 등의 원인이 된다. 예를 들어, 리놀레산의 경우 11번 탄소 원자가 두 개의 이중 결합 사이에 위치하여 활성을 가지고, 리놀렌산은 11번과 14번 탄소 원자가 활성을 갖는다. 반면, 이중 결합이 하나인 올레산은 상대적으로 산화되기 어렵다. 산화가 진행되면 지방산 분자가 중합되어 고분자화하고 고체화될 수 있다. 올리브유는 주성분인 올레산(70~80%) 덕분에 다른 식물성 기름에 비해 고체화가 덜 일어난다.

특히 다불포화 지방산은 지질 과산화에 취약한 것으로 알려져 있다.^[8] 지질 과산화 반응은 지질이 산화되어 분해되는 반응으로,^[1] 프리 라디칼이 세포막 내 지질로부터 전자를 빼앗아 결과적으로 세포에 손상을 입히는 과정이다. 이 과정은 프리 라디칼의 연쇄 반응 메커니즘으로 진행된다.

불포화 지방산이 활성 산소와 반응하여 생성되는 지방산 산화물 라디칼은 생체 내에서 비교적 오래 지속될 수 있으며, 이로 인해 DNA 손상을 유발하여 발암 과정에 기여할 수 있다는 가능성도 제기된다.

생체는 이러한 산화적 손상에 대응하기 위해 다양한 항산화 물질을 생성한다. 슈퍼옥사이드 디스뮤타아제(SOD), 카탈라아제, 과산화 효소 등이 대표적인 예이다. 비타민 E는 지질 과산화 반응에서 생성된 프리 라디칼을 제거하여 연쇄적인 산화를 억제하는 중요한 역할을 한다. 이 과정에서 비타민 E는 라디칼 형태로 변하지만, 비타민 C와 같은 다른 항산화 물질에 의해 다시 비타민 E로 재생될 수 있다.^[2]

유지에 포함된 불포화 결합의 비율은 요오드 값을 통해 측정할 수 있으며, 이 값에 따라 건성유·반건성유·불건성유로 분류하기도 한다.

5. 2. 항산화 물질

지질 과산화 반응은 지질이 산화되어 분해되는 반응을 의미한다.^[1] 이는 프리 라디칼이 세포막을 구성하는 지질로부터 전자를 빼앗아 결과적으로 세포에 손상을 입히는 과정이며, 프리 라디칼의 연쇄 반응 메커니즘을 통해 진행된다.

생체는 이러한 손상으로부터 스스로를 보호하기 위해 다양한 항산화 물질을 생성한다. 이 항산화 물질들은 프리 라디칼을 포획하여 라디칼 반응을 신속하게 멈추게 함으로써, 지질로 이루어진 세포막을 보호하는 역할을 한다. 생체 내에서 만들어지는 대표적인 항산화 효소로는 슈퍼옥사이드 디스뮤타아제(SOD), 카탈라아제, 과산화 효소 등이 있다.

비타민 E는 지질 과산화 반응 과정에서 생성된 프리 라디칼을 제거하는 중요한 역할을 한다. 이 과정에서 비타민 E는 스스로 비타민 E 라디칼로 변하지만, 프리 라디칼에 의한 지질의 연쇄적인 산화를 효과적으로 억제한다. 이렇게 생성된 비타민 E 라디칼은 비타민 C와 같은 다른 항산화 물질에 의해 다시 비타민 E로 재생될 수 있다.^[2]

5. 3. 요오드 값

유지에 포함된 불포화 결합의 비율은 요오드 값으로 구할 수 있으며, 이 값에 따라 유지를 건성유, 반건성유, 불건성유로 크게 나눌 수 있다.

5. 4. 엘라이딘화

올레산과 같은 시스형 불포화 지방산에 아질산, 셀렌, 아황산 등을 작용시켜 융점이 높은 트랜스체로 변환하는 과정을 엘라이딘화라고 한다. 이 과정은 부가 반응과 이어지는 탈리 반응을 통해 일어난다. 엘라이딘화를 통해 트랜스체로 변환된 지방산을 트랜스 지방산이라고 부른다.

올레산은 일반적인 유지 성분으로 널리 발견된다. 유지를 엘라이딘화하면 융점이 높아져 고체 상태로 변하는 경향이 있다. 하지만 리놀레산, 리놀렌산 또는 고도 불포화 지방산 글리세리드의 경우에는 엘라이딘화를 거쳐도 고화되지 않는다. 이러한 특성 때문에 엘라이딘화 반응은 유지 내 올레산의 존재 여부를 확인하는 지표로 사용될 수 있다.

6. 생화학

식물, 미생물, 그리고 사람을 포함한 동물 체내에서는 지방산 합성효소를 이용해 아세틸 CoA와 말로닐 CoA로부터 직쇄상의 포화 지방산이 만들어진다. 이 과정에서 아세틸 CoA가 순차적으로 추가되므로, 생성되는 지방산은 주로 짝수 개의 탄소 원자를 갖는다. 체내에 당질이나 단백질 등이 과잉으로 존재하면, 이들은 아세틸 CoA를 거쳐 포화 지방산으로 합성된다.

지방산 합성이 탄소수 18개인 스테아르산에 도달하면, 스테아로일 CoA 9-데사츄라제 (Δ9-지방산 데사츄라제) 효소에 의해 스테아르산의 ω9 위치에 이중 결합이 형성되어 ω-9 지방산 계열의 일가 불포화 지방산인 올레산이 생성된다.

식물이나 미생물은 이 올레산으로부터 추가적인 불포화 과정을 통해 ω-6 지방산인 리놀레산과 ω-3 지방산인 α-리놀렌산을 만들 수 있다. 이는 특정 효소들의 작용 덕분이다. 하지만 사람을 포함한 동물 체내에는 이러한 효소가 없어 리놀레산과 α-리놀렌산을 직접 합성할 수 없으므로, 이 두 지방산은 반드시 음식을 통해 섭취해야 하는 필수 지방산으로 분류된다^[3]。

식물 또는 균류가 불포화 지방산을 생합성하는 경로는 크게 두 가지, 즉 산소를 필요로 하는 '''호기적 경로'''(aerobic route)와 산소 없이 진행되는 '''혐기적 경로'''(anaerobic route)가 알려져 있다^[4]。 호기적 경로는 포화 지방산으로부터 불포화 지방산을 만들며, 혐기적 경로는 지방산 생합성 중간체에서 이중 결합 위치가 바뀌는 방식으로 진행된다.

이러한 생합성 과정, 특히 호기적 경로를 통해 생성된 불포화 지방산의 이중 결합은 대부분 지방산의 메틸 말단(ω)으로부터 특정 위치(3번째, 6번째, 9번째 등)에 존재하게 된다. 이것이 ω-3 지방산, ω-6 지방산, ω-9 지방산 분류의 기준이 된다. 동물의 체내에서 불포화 지방산에 추가적인 불포화 반응이 일어나더라도, 이는 카르복실산 쪽으로 이중 결합이 생성되므로 메틸 말단(ω)으로부터의 이중 결합 위치는 변하지 않는다.

6. 1. 필수 지방산

동물 체내에서는 포화 지방산인 스테아르산으로부터 스테아로일 CoA 9-데사츄라제 (Δ9-지방산 데사츄라제) 효소의 작용을 통해 ω-9 지방산 계열의 불포화 지방산인 올레산을 합성할 수 있다.

하지만 식물이나 미생물과는 달리, 사람을 포함한 동물은 이 올레산으로부터 ω-6 지방산인 리놀레산이나 ω-3 지방산인 α-리놀렌산을 직접 합성하는 데 필요한 효소(ω6 위치에 이중 결합을 만드는 Δ12-지방산 데사츄라제와 ω3 위치에 이중 결합을 만드는 Δ15-지방산 데사츄라제)를 가지고 있지 않다. 식물 등은 이러한 효소를 이용해 올레산을 리놀레산으로, 리놀레산을 α-리놀렌산으로 전환할 수 있다.

따라서 동물은 체내에서 리놀레산과 α-리놀렌산을 스스로 만들 수 없으므로, 반드시 외부 음식물을 통해 섭취해야만 한다. 이러한 이유로 리놀레산과 α-리놀렌산은 필수 지방산으로 분류된다^[3]。

6. 2. 불포화 지방산 생합성 경로

식물, 미생물, 그리고 사람을 포함한 동물은 모두 지방산 합성효소를 이용해 아세틸 CoA와 말로닐 CoA로부터 직쇄상의 포화 지방산을 만든다. 이 과정에서 아세틸 CoA가 순차적으로 추가되므로, 생성되는 지방산은 주로 짝수 개의 탄소 원자를 갖는다. 체내에 당질이나 단백질 등이 과잉으로 존재하면, 이들은 아세틸 CoA를 거쳐 포화 지방산으로 합성된다.

지방산 합성이 탄소수 18개인 스테아르산에 도달하면, 스테아로일 CoA 9-데사츄라제 (Δ9-지방산 데사츄라제)라는 효소에 의해 스테아르산의 ω9 위치(메틸 말단에서 9번째 탄소)에 이중 결합이 형성된다. 이렇게 생성된 것이 ω-9 지방산 계열의 일가 불포화 지방산인 올레산이다. 예를 들어, 돼지 지방인 라드나 소 지방인 헤트에는 전체 지방의 약 절반이 올레산이며, 모유 지방의 약 1/3도 올레산으로 이루어져 있다.

식물이나 미생물은 이 올레산으로부터 추가적인 불포화 과정을 진행할 수 있다. 먼저, ω6 위치에 이중 결합을 만드는 Δ12-지방산 데사츄라제 효소가 올레산에 작용하여 이중 결합을 하나 더 만들어 ω-6 지방산인 리놀레산을 생성한다. 다음으로, ω3 위치에 이중 결합을 만드는 Δ15-지방산 데사츄라제 효소가 리놀레산에 작용하여 이중 결합을 하나 더 늘려 ω-3 지방산인 α-리놀렌산을 만든다. 하지만 사람을 포함한 동물 체내에는 리놀레산과 α-리놀렌산을 합성하는 효소가 없으므로, 이 두 지방산은 반드시 음식을 통해 섭취해야 하는 필수 지방산이다.^[3]

식물이나 균류가 불포화 지방산을 생합성하는 경로는 크게 두 가지로 알려져 있다.

'''호기적 경로''' (aerobic route): 식물 등에서 주로 발견되는 경로로, 해당 탄소수의 포화 지방산으로부터 효소 반응을 통해 불포화 지방산이 만들어진다. 이 과정에 관여하는 효소는 산소(O₂)를 필요로 한다.
'''혐기적 경로''' (anaerobic route): 혐기성 세균 등에서 발견되는 경로로, 아직 연구가 많이 진행되지는 않았다. 이 경로는 지방산을 생합성하는 도중에 생성된 이중 결합이 다른 위치로 이동(전위)하여 최종 생성물에 남는 방식으로 알려져 있다 (예: 박센산, 18:1 trans-11).^[4]

식물이나 균류, 특히 호기적 경로를 통해 생성된 불포화 지방산의 이중 결합은 대부분 지방산의 메틸 말단(ω)으로부터 특정 위치(3번째, 6번째, 9번째 등)에 존재하게 된다. 이것이 ω-3, ω-6, ω-9 지방산 분류의 기준이 된다. 동물의 체내에서 불포화 지방산에 추가적인 불포화 반응이 일어나더라도, 이는 카르복실산 쪽으로 순차적으로 이중 결합이 생성되는 방식이므로, 메틸 말단(ω)으로부터의 이중 결합 위치는 변하지 않는다.

6. 3. 고도불포화 지방산의 생리 활성

고도 불포화 지방산(PolyUnsaturated Fatty Acid|PUFA^eng)은 크게 두 종류로 나뉜다: ω-3 지방산(오메가-3, n-3 계열이라고도 함)과 ω-6 지방산(오메가-6, n-6 계열이라고도 함)이다. 이 분류는 지방산의 메틸 말단(카르복실기와 반대쪽 끝)에서부터 첫 번째 이중 결합의 위치에 따라 결정된다. ω-3 계열은 세 번째 탄소에, ω-6 계열은 여섯 번째 탄소에 첫 이중 결합이 있다.

동물은 체내에서 ω-9 지방산 계열만 합성할 수 있으며, ω-9를 ω-6나 ω-3로 바꾸거나, ω-6를 ω-3로 바꾸는 계열 간 변환은 불가능하다.^[10] 이는 ω-6 위치에 이중 결합을 만드는 Δ¹²-데사츄라제나 ω-3 위치에 이중 결합을 만드는 Δ¹⁵-데사츄라제 효소가 동물에게 없기 때문이다. 하지만 같은 계열 내에서의 변환, 예를 들어 ω-6 계열인 리놀레산에서 아라키돈산을 합성하는 것은 가능하다. 이 때문에 ω-3와 ω-6 계열 지방산은 동물이 외부에서 반드시 섭취해야 하는 필수 지방산이다. 식물은 이러한 계열 간 변환이 가능하며, 동물의 ω-3 및 ω-6 지방산 섭취원은 주로 식물이다.

ω-6 계열의 대표적인 지방산인 아라키돈산은 체내에서 중요한 생리 활성 물질인 류코트리엔, 프로스타글란딘, 트롬복산 등을 만드는 재료가 된다. 이들 물질은 필수적이므로, 아라키돈산과 그 전구체인 리놀레산은 반드시 섭취해야 한다. 그러나 ω-6 계열 지방산을 과도하게 섭취하면 염증 반응이 지나치게 활발해질 수 있다는 우려가 있다.^[10] 현대인의 식생활에서 ω-6 계열 섭취가 늘어나는 경향과 알레르기 질환이나 대장암과 같은 염증성 질환의 증가 사이에 관련성이 있을 수 있다는 지적이 나온다.

ω-3 계열 지방산 역시 류코트리엔 등으로 변환되지만, ω-6 계열로부터 만들어진 물질에 비해 생리 활성이 낮거나 거의 없는 경우가 많다. 과거에는 이러한 이유로 ω-3 계열이 불필요하다고 여겨지기도 했으나, 현재는 ω-6 계열 지방산의 작용과 경쟁하여 면역, 혈액 응고, 염증 등에서 과도한 반응을 억제하는, 일종의 '브레이크' 역할을 한다는 사실이 밝혀졌다.^[10] 예를 들어, ω-3 계열인 EPA( Eicosapentaenoic acid^eng )는 혈소판 응집 억제 작용이 알려져 있지만, 과다 섭취 시 출혈 경향이 나타날 수도 있다. 대표적인 ω-3 계열 지방산으로는 α-리놀렌산, EPA, 그리고 DHA( Docosahexaenoic acid^eng ) 등이 있다. 현대 식단에서는 ω-3 계열 섭취가 부족한 경향이 있어 중요성이 강조된다.

ω-3와 ω-6 계열 지방산은 체내에서 생리 활성 물질로 변환될 때 동일한 효소를 사용하며 경쟁한다. 일반적으로 변환 효소는 ω-6 계열 지방산에 대한 친화성이 더 높다고 알려져 있다 (ω-3 < ω-6). 따라서 ω-6 계열의 적절한 생리 활성과 ω-3 계열의 억제 기능 사이의 균형을 맞추기 위해서는, ω-3 계열을 ω-6 계열보다 상대적으로 더 많이 섭취할 필요가 있다고 여겨진다. 전체적인 지방 섭취량을 조절하면서 ω-6 섭취를 줄이고 ω-3 섭취 비율을 늘리는 것이 권장된다.

고도 불포화 지방산은 이중 결합이 많을수록(일반적으로 ω-9 < ω-6 < ω-3 순) 산화에 취약하다. 튀김이나 볶음 등 고온 가열 조리 시 공기 중 산소와 반응하여 산패되기 쉬우며, 산패된 기름은 건강에 좋지 않고 풍미를 손상시킨다. 따라서 ω-3 계열이 풍부한 기름(들기름, 아마씨유, 어유 등)은 마요네즈나 샐러드 드레싱 형태로 섭취하거나, 가열하더라도 끓이는 등 비교적 낮은 온도에서 조리하는 것이 좋다. 튀김이나 볶음 요리에는 이중 결합이 적어 산화에 강한 ω-9 계열 지방산이 많은 기름(올리브유, 고올레인 홍화씨유, 고올레인 해바라기씨유 등)을 사용하는 것이 더 적합하다.

6. 4. ω-3와 ω-6 지방산의 균형

고도 불포화 지방산(다불포화 지방산, PolyUnsaturated Fatty Acid, PUFA)은 크게 ω-3 지방산(n-3) 계열과 ω-6 지방산(n-6) 계열로 나뉜다. 이 분류는 지방산 분자의 메틸 말단에서부터 첫 번째 이중 결합이 나타나는 탄소의 위치에 따른 것이다. ω-3 지방산은 3번째 탄소에, ω-6 지방산은 6번째 탄소에 첫 이중 결합이 있다. (ω 표기는 오래된 방식이며, 최근에는 n으로 표기하는 것이 일반적이다.)

동물은 체내에서 ω-9 지방산 계열만 합성할 수 있으며, ω-9를 ω-6나 ω-3로 바꾸거나, ω-6를 ω-3로 바꾸는 계열 간 변환은 불가능하다. 이는 ω-6 위치(Δ¹²)나 ω-3 위치(Δ¹⁵)에 이중 결합을 만드는 데 필요한 데사츄라제(desaturase) 효소가 동물에게 없기 때문이다. 하지만, 같은 계열 내에서의 변환은 가능하다. 예를 들어, ω-6 계열인 리놀레산(18:2)에서 같은 계열인 아라키돈산(20:4)을 합성할 수 있다. 이는 ω-6와 ω-3 계열이 각각 다른 필수 영양소임을 의미하며, 동물은 이를 반드시 외부 음식 섭취를 통해 얻어야 한다. 반면, 식물은 이러한 계열 간 변환이 가능하여 동물의 ω-3 및 ω-6 지방산 공급원이 된다.

ω-6 계열 지방산인 아라키돈산은 체내에서 중요한 생리 활성 물질인 류코트리엔, 프로스타글란딘, 트롬복산 등을 만드는 재료가 된다. 이들이 부족하면 생명 유지에 문제가 생길 수 있으므로, 아라키돈산과 그 원료인 리놀레산은 필수 지방산으로 분류된다. 그러나 ω-6 지방산을 과도하게 섭취하면 염증 반응 등이 지나치게 활발해질 수 있다는 우려가 있다. 특히 현대인의 식단(예: 일본)에서는 ω-6 지방산 섭취가 늘어나는 경향이 있으며, 이는 최근 증가하는 알레르기나 대장암과 같은 염증성 질환과의 관련성이 지적된다.

ω-3 계열 지방산 역시 류코트리엔 등으로 변환되지만, ω-6 계열 유래 물질에 비해 생리 활성이 낮거나 거의 없는 특징이 있다. 과거에는 이러한 이유로 불필요하게 여겨지기도 했으나, 오히려 생리 활성이 강한 ω-6 계열 물질과 경쟁하여 면역, 혈액 응고, 염증 등에서 과도한 반응을 억제하는 일종의 '브레이크' 역할을 한다는 사실이 밝혀졌다. 예를 들어, ω-3 계열인 에이코사펜타엔산(EPA)은 혈소판 응집을 억제하는 효과가 있다. (단, 과다 섭취 시 출혈 경향이 나타날 수 있다.) ω-3 계열 역시 필수 영양소로 인정받고 있으며, 대표적으로 α-리놀렌산, EPA, 도코사헥사엔산(DHA) 등이 있다. 현대 식단에서는 ω-3 계열 섭취가 부족한 경향이 있어 우려된다.

ω-3와 ω-6 계열 지방산은 체내에서 생리 활성 물질로 변환될 때 동일한 효소를 사용한다. 즉, 두 지방산은 합성 단계에서부터 서로 경쟁하는 관계이다. 그런데 이 변환 효소는 ω-3 계열보다 ω-6 계열 지방산에 대한 친화성이 더 높은 것으로 알려졌다. 따라서 ω-6 계열의 적절한 생리 활성과 ω-3 계열의 제어 역할 사이의 균형을 맞추기 위해서는, ω-3 계열을 ω-6 계열보다 더 많이 섭취할 필요가 있다고 여겨진다. 또한 지방 과다 섭취로 인한 칼로리 과잉 등의 문제는 두 계열 모두에 해당하므로, 전체 지방 섭취량을 줄이면서 ω-6 섭취는 줄이고 ω-3 섭취 비율을 늘리는 것이 권장된다.

ω-6 계열 함량이 높은 유지: 리놀레산 홍화유, 리놀레산 해바라기씨유, 대두유, 유채씨유, 달맞이꽃 종자유 등
ω-3 계열 함량이 높은 유지: 들기름, 아마씨유, 어유 등

(주의할 점은 단순히 함량이 아니라 비율이다. 예를 들어 어떤 기름 1kg에 ω-3가 300g 들어있어도, ω-6가 500g 들어있다면 ω-6 계열이 풍부한 기름으로 봐야 한다.)

섭취 시 주의할 점은 이중 결합이 많을수록 산화에 약하다는 점이다. (탄소 수가 같다면 이중 결합 수는 ω-9 < ω-6 < ω-3 순으로 많아진다.) 따라서 튀김이나 볶음처럼 고온에서 가열하면 공기 중 산소와 반응하여 기름이 쉽게 산패될 수 있다. 산패된 기름에서 발생하는 물질은 눈 점막 자극이나 알레르기를 유발할 수 있으며, 불쾌한 냄새로 음식의 풍미를 해쳐 ω-3 계열 섭취를 꺼리게 만들 수도 있다. 그러므로 ω-3 계열이 풍부한 기름은 마요네즈나 샐러드 드레싱처럼 가열하지 않고 섭취하거나, 끓이는 등 비교적 낮은 온도에서 조리하는 것이 좋다. 튀김이나 볶음 요리에는 이중 결합이 적어 산화에 강한 ω-9 계열 지방산 함량이 높은 유지를 사용하는 것이 바람직하다.

ω-9 계열 함량이 높은 유지: 동물성 지방, 올레인산 홍화유, 올레인산 해바라기씨유, 유채씨유, 올리브유 등 (시판되는 샐러드유는 유채씨유, 대두유 또는 이 둘의 혼합인 경우가 많다.)

7. 지방산 분자종

불포화 지방산은 탄소 사슬 내 이중 결합의 유무와 개수에 따라 다양한 종류로 나뉜다. 이중 결합의 수에 따라 크게 두 가지로 분류할 수 있다.

단일 불포화 지방산: 탄소 사슬에 이중 결합을 하나만 포함한다.
다불포화 지방산: 탄소 사슬에 이중 결합을 두 개 이상 포함한다. 다불포화 지방산은 다시 이중 결합의 개수에 따라 세분화된다.

각 지방산 분자종은 이중 결합의 위치와 입체 배열(시스 또는 트랜스 형태)에 따라 고유한 구조와 화학적 성질을 가진다.

7. 1. 단일불포화 지방산

단일 불포화 지방산(Monounsaturated fatty acid)은 이중 결합을 한 개만 가지고 있는 지방산을 의미한다. 주요 단일불포화 지방산은 다음과 같다.

크로톤산(Crotonic acid): 피마자유에 포함된 탄소수 4의 ''trans''-2-모노 불포화 지방산이다. 화학식은 C₃H₅CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''E'')-but-2-enoic acid 또는 ''trans''-but-2-enoic acid로 표기한다. 수치 표현은 4:1, n-1이며, 분자량은 86.09이다. 융점은 72°C~74°C, 끓는점은 180°C~181°C, 비중은 1.027이다. CAS 등록 번호는 107-93-7이다.

미리스톨레산(Myristoleic acid): 버터, 고래기름에 함유된 탄소수 14의 ''cis''-9-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₁₃H₂₅CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-테트라데크-9-엔산으로 표기한다. 수치 표현은 14:1, n-5이며, 분자량은 226.36이다. 융점은 -4.5°C~-4°C이다. CAS 등록 번호는 544-64-9이다.

팔미톨레산(Palmitoleic acid): 대구 간유, 정어리유, 청어유 등에 포함된 탄소수 16의 ''cis''-9-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₁₅H₂₉CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-hexadec-9-enoic acid로 표기한다. 수치 표현은 16:1, n-7이며, 분자량은 254.41이다. 융점은 5°C, 비중은 0.894이다. CAS 등록 번호는 373-49-9이다.

사피엔산(Sapienic acid): 사람의 피부에 존재하는 탄소수 16의 ''cis''-6-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₁₅H₂₉CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-6-헥사데센산으로 표기한다. 수치 표현은 16:1, n-10이며, 분자량은 254.41이다. CAS 등록 번호는 17004-51-2이다.

올레산(Oleic acid): 대부분의 동물성 유지에 포함되어 있으며 올리브유의 주성분인 탄소수 18의 ''cis''-9-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₁₇H₃₃CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-octadec-9-enoic acid로 표기한다. 수치 표현은 18:1 (9), n-9이며, 분자량은 282.46이다. 융점은 13.4°C, 비중은 0.891이다. CAS 등록 번호는 112-80-1이다. 올레산과 같은 시스형 불포화 지방산은 아질산, 셀렌, 아황산 등을 작용시키면 융점이 높은 트랜스체로 변환될 수 있는데, 이를 엘라이딘화(Elaidinization)라고 한다. 이렇게 변환된 지방산을 트랜스 지방산이라고 부른다. 유지를 엘라이딘화하면 올레산이 존재할 경우 융점이 상승하여 고화되지만, 리놀레산 · 리놀렌산 또는 고도 불포화 지방산 글리세리드의 경우에는 고화되지 않으므로, 올레산 존재의 지표로 사용될 수 있다.

엘라이딘산(Elaidic acid): 탄소수 18의 ''trans''-9-모노불포화 지방산으로, 올레산의 ''trans'' 이성질체이다. 화학식은 C₁₇H₃₃CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''E'')-옥타데크-9-에노산으로 표기한다. 수치 표현은 18:1 (9), n-9이며, 분자량은 282.46이다. 융점은 43°C~45°C이다. CAS 등록 번호는 112-79-8이다.

바켄산(Vaccenic acid): 우지, 양지, 버터 등에 포함된 탄소수 18의 ''trans''-11-모노불포화 지방산이다. 반추동물의 위 내부에서 미생물에 의한 효소 반응(시스-트랜스 이성질화 효소)을 거쳐 생성된다. 화학식은 C₁₇H₃₃CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''E'')-옥타데크-11-엔산으로 표기한다. 수치 표현은 18:1(11), n-7이며, 분자량은 282.46이다. CAS 등록 번호는 506-17-2이다.

가돌레산(Gadoleic acid): 대구간유, 해산 동물 기름에 포함된 탄소수 20의 ''cis''-9-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₁₉H₃₇CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-이코스-9-엔산으로 표기한다. 수치 표현은 20:1 (9), n-11이며, 분자량은 310.51이다. CAS 등록 번호는 29204-02-2이다.

에이코센산(Eicosenoic acid): 다양한 식물에 포함된 탄소수 20의 ''cis''-11-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₁₉H₃₇CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-icos-11-enoic acid로 표기한다. 수치 표현은 20:1 (11), n-9이며, 분자량은 310.51이다. CAS 등록 번호는 5561-99-9이다.

엘카산(Erucic acid): 유채 기름, 겨자유에 포함된 탄소 수 22의 ''cis''-13-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₂₁H₄₁CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-도코스-13-엔산으로 표기한다. 수치 표현은 22:1 (13), n-9이며, 분자량은 338.57이다. 융점은 33°C~35°C이다. CAS 등록 번호는 112-86-7이다.

넬본산(Nervonic acid): 뇌당지질, 스핑고미엘린, 혈구당지질에 포함된 탄소수 24의 ''cis''-15-모노불포화 지방산이다. 화학식은 C₂₃H₄₅CO₂H이며, IUPAC 조직명으로는 (''Z'')-테트라코스-15-엔산으로 표기한다. 수치 표현은 24:1(15), n-9이며, 분자량은 366.62이다. 융점은 42°C~43°C이다. CAS 등록 번호는 506-37-6이다.

7. 2. 다불포화 지방산

다불포화 지방산은 분자 내에 탄소-탄소 이중 결합을 2개 이상 포함하는 지방산이다. 불포화 결합 수에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.

=== 불포화 결합 2개 ===

'''리놀레산''' (Linoleic acid): 탄소 수 18개, ''cis''-9,''cis''-12-디불포화 지방산. 많은 식물성 기름, 특히 반건성유에 포함되어 있다.
* 화학식: C₁₇H₃₁CO₂H
* IUPAC 명칭: (9''Z'',12''Z'')-옥타데카-9,12-디에노산
* 수치 표현: 18:2 (9,12), n-6
* 분자량: 280.45
* 융점: -5°C
* 비중: 0.902
* CAS 등록 번호: 60-33-3
* 이성체로 공액 리놀레산이 있다.

'''에이코사디엔산''' (Eicosadienoic acid): 탄소 수 20개, ''cis''-11,''cis''-14-디불포화 지방산.
* 화학식: C₁₉H₃₅CO₂H
* IUPAC 명칭: (11''Z'',14''Z'')-에이코사-11,14-디에노산
* 수치 표현: 20:2 (11,14), n-6
* 분자량: 308.50

'''도코사디엔산''' (Docosadienoic acid): 탄소 수 22개, ''cis''-13,''cis''-16-디불포화 지방산.
* 화학식: C₂₁H₃₉CO₂H
* IUPAC 명칭: (13''Z'',16''Z'')-도코사-13,16-디에노산
* 수치 표현: 22:2 (13,16), n-6
* 분자량: 336.55

=== 불포화 결합 3개 ===

'''α-리놀렌산''' (Alpha-linolenic acid): 탄소 수 18개, 9,12,15-트리불포화 지방산. 아마씨유 등 건성유에 포함되어 있다.
* 화학식: C₁₇H₂₉CO₂H
* IUPAC 명칭: (9''Z'',12''Z'',15''Z'')-옥타데카-9,12,15-트리에노산
* 수치 표현: 18:3 (9,12,15), n-3
* 분자량: 278.43
* 융점: -11°C
* 비중: 0.914
* CAS 등록 번호: 463-40-1

'''γ-리놀렌산''' (Gamma-linolenic acid): 탄소 수 18개, 6,9,12-트리불포화 지방산. α-리놀렌산의 구조 이성질체이다.
* IUPAC 명칭: (6''Z'',9''Z'',12''Z'')-옥타데카-6,9,12-트리에노산
* 수치 표현: 18:3 (6,9,12), n-6
* CAS 등록 번호: 506-26-3

'''피놀렌산''' (Pinolenic acid): 탄소 수 18개, 5,9,12-트리불포화 지방산. 잣 등에 함유되어 있다.
* 화학식: C₁₇H₂₉CO₂H
* IUPAC 명칭: (5''Z'',9''Z'',12''Z'')-옥타데카-5,9,12-트리에노산
* 수치 표현: 18:3 (5,9,12), n-6
* 분자량: 278.43
* CAS 등록 번호: 16833-54-8

'''α-엘레오스테아르산''' (Alpha-eleostearic acid): 탄소 수 18개, 9,11,13-트리불포화 지방산. 동유 등 건성유에 포함되어 있다.
* 화학식: C₁₇H₂₉CO₂H
* IUPAC 명칭: (9''E'',11''E'',13''Z'')-옥타데카-9,11,13-트리에노산
* 수치 표현: 18:3 (9,11,13), n-5
* 분자량: 278.43

'''β-엘레오스테아르산''' (Beta-eleostearic acid): 탄소 수 18개, 9,11,13-트리불포화 지방산. α-엘레오스테아르산의 기하 이성질체이다.
* IUPAC 명칭: (9''E'',11''E'',13''E'')-옥타데카-9,11,13-트리에노산
* 수치 표현: 18:3 (9,11,13), n-5

'''미드산''' (Mead acid): 탄소 수 20개, 5,8,11-트리불포화 지방산.
* 화학식: C₁₉H₃₃CO₂H
* IUPAC 명칭: (5''Z'',8''Z'',11''Z'')-에이코사-5,8,11-트리에노산
* 수치 표현: 20:3 (5,8,11), n-9
* 분자량: 306.48
* CAS 등록 번호: 20590-32-3

'''디호모-γ-리놀렌산''' (Dihomo-gamma-linolenic acid, DGLA): 탄소 수 20개, 8,11,14-트리불포화 지방산.
* 화학식: C₁₉H₃₃CO₂H
* IUPAC 명칭: (8''Z'',11''Z'',14''Z'')-에이코사-8,11,14-트리에노산
* 수치 표현: 20:3 (8,11,14), n-6
* 분자량: 306.48
* CAS 등록 번호: 1783-84-2

'''에이코사트리에노산''' (Eicosatrienoic acid): 탄소 수 20개, 11,14,17-트리불포화 지방산.
* 화학식: C₁₉H₃₃CO₂H
* IUPAC 명칭: (11''Z'',14''Z'',17''Z'')-에이코사-11,14,17-트리에노산
* 수치 표현: 20:3 (11,14,17), n-3
* 분자량: 306.48

=== 불포화 결합 4개 ===

'''스테아리돈산''' (Stearidonic acid): 탄소 수 18개, 6,9,12,15-테트라불포화 지방산. 정어리 기름, 청어 기름 등에 포함되어 있다.
* 화학식: C₁₇H₂₇CO₂H
* IUPAC 명칭: (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'')-옥타데카-6,9,12,15-테트라에노산
* 수치 표현: 18:4 (6,9,12,15), n-3
* 분자량: 276.41
* CAS 등록 번호: 20290-75-9

'''아라키돈산''' (Arachidonic acid): 탄소 수 20개, 5,8,11,14-테트라불포화 지방산. 동물의 내장 지방(뇌, 간, 신장, 폐, 비장)에 존재한다. 세포막의 인지질 분해로 생성되며, 프로스타글란딘, 트롬복산, 류코트리엔 등 에이코사노이드를 생성하는 아라키돈산 캐스케이드의 출발 물질이다.
* 화학식: C₁₉H₃₁CO₂H
* IUPAC 명칭: (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-에이코사-5,8,11,14-테트라에노산
* 수치 표현: 20:4 (5,8,11,14), n-6
* 분자량: 304.47
* 끓는점: 169°C~171°C
* CAS 등록 번호: 506-32-1

'''에이코사테트라엔산''' (Eicosatetraenoic acid): 탄소 수 20개, 8,11,14,17-테트라불포화 지방산.
* 화학식: C₁₉H₃₁CO₂H
* IUPAC 명칭: (8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-에이코사-8,11,14,17-테트라에노산
* 수치 표현: 20:4 (8,11,14,17), n-3
* 분자량: 304.47

'''아드렌산''' (Adrenic acid): 탄소 수 22개, 7,10,13,16-테트라불포화 지방산.
* 화학식: C₂₁H₃₅CO₂H
* IUPAC 명칭: (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-도코사-7,10,13,16-테트라에노산
* 수치 표현: 22:4 (7,10,13,16), n-6
* 분자량: 332.52

=== 불포화 결합 5개 ===

'''보세오펜타엔산''' (Bosseopentaenoic acid): 탄소 수 18개, 5,8,10,12,14-펜타불포화 지방산.
* 화학식: C₁₇H₂₅CO₂H
* IUPAC 명칭: (5''Z'',8''Z'',10''E'',12''E'',14''Z'')-옥타데카-5,8,10,12,14-펜타에노산
* 수치 표현: 18:5 (5,8,10,12,14), n-4
* 분자량: 274.40

'''에이코사펜타엔산''' (Eicosapentaenoic acid, EPA): 탄소 수 20개, 5,8,11,14,17-펜타불포화 지방산. 어유에 풍부하며 필수 지방산 중 하나이다. 중성 지방 저하 및 항혈소판 작용이 있어 지질 저하제나 항혈소판제로 사용되며, 고지혈증과 폐쇄성 동맥경화증 치료에 보험 적용을 받는다. JELIS 시험에서 허혈성 심장 질환의 2차 예방 효과가 확인되었다.
* 화학식: C₁₉H₂₉CO₂H
* IUPAC 명칭: (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'',17''Z'')-에이코사-5,8,11,14,17-펜타에노산
* 수치 표현: 20:5 (5,8,11,14,17), n-3
* 분자량: 302.45
* 융점: -54°C~-53°C
* 비중: 0.943
* CAS 등록 번호: 10417-94-4

'''오스본드산''' (Osbond acid): 탄소 수 22개, 4,7,10,13,16-펜타불포화 지방산.
* 화학식: C₂₁H₃₃CO₂H
* IUPAC 명칭: (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'')-도코사-4,7,10,13,16-펜타에노산
* 수치 표현: 22:5 (4,7,10,13,16), n-6
* 분자량: 330.50

'''클루파노돈산''' (Clupanodonic acid, 이와시산): 탄소 수 22개, 7,10,13,16,19-펜타불포화 지방산. 정어리 기름, 청어 기름 등에 포함되어 있다.
* 화학식: C₂₁H₃₃CO₂H
* IUPAC 명칭: (7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-도코사-7,10,13,16,19-펜타에노산
* 수치 표현: 22:5 (7,10,13,16,19), n-3
* 분자량: 330.50

'''테트라코사펜타엔산''' (Tetracosapentaenoic acid): 탄소 수 24개, 9,12,15,18,21-펜타불포화 지방산.
* 화학식: C₂₃H₃₇CO₂H
* IUPAC 명칭: (9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-테트라코사-9,12,15,18,21-펜타에노산
* 수치 표현: 24:5 (9,12,15,18,21), n-3
* 분자량: 358.56

=== 불포화 결합 6개 ===

'''도코사헥사엔산''' (Docosahexaenoic acid, DHA): 탄소 수 22개, 4,7,10,13,16,19-헥사불포화 지방산. 어유에 풍부하며, 인체 내에서는 α-리놀렌산으로부터 합성될 수 있다.
* 화학식: C₂₁H₃₁CO₂H
* IUPAC 명칭: (4''Z'',7''Z'',10''Z'',13''Z'',16''Z'',19''Z'')-도코사-4,7,10,13,16,19-헥사에노산
* 수치 표현: 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3
* 분자량: 328.49
* 융점: -44°C
* 비중: 0.950
* CAS 등록 번호: 6217-64-5

'''니신산''' (Nisinic acid): 탄소 수 24개, 6,9,12,15,18,21-헥사불포화 지방산.
* 화학식: C₂₃H₃₅CO₂H
* IUPAC 명칭: (6''Z'',9''Z'',12''Z'',15''Z'',18''Z'',21''Z'')-테트라코사-6,9,12,15,18,21-헥사에노산
* 수치 표현: 24:6 (6,9,12,15,18,21), n-3
* 분자량: 356.54

참조

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